Для рекламной раскрутки новой линии Tommy Jeans Хильфигер приобрел на аукционе потертые джинсы Мерилин Монро, заявил, что, изучая покупку, разгадал секрет вечной женственности, и устроил на острове Мастик грандиозную фотосессию. Новую линию Томми Хильфигер задумал как дорогую и поэтому сделал ставку на «золотую молодежь». Фотографом выступила дочь дизайнера Элли, а моделями — Лорен Буш, сын Стинга, дочь Мика Джаггера и дочери Кейта Ричардса. Кроме белоснежного песка, пальм и лазурной воды декорацией служила собственная яхта дизайнера.
Мастик (Mustique) — самый красивый остров в цепочке Гренадин, и на нем находится вилла Хильфигера (подробнее о яхтенном чартере на Сент-Винсенте и Гренадинах читайте в прошлом номере журнала: «Yachting», октябрь-ноябрь 2002). «Мастик — это то место, куда я могу уехать со своей семьей, полностью расслабиться и ходить босиком неделями. Здесь можно одеваться по-простому или нарядно, или выбрать нечто среднее. Правил не существует», — говорит Хильфигер. Он считает Мастик лучшим местом на Земле еще и потому, что именно здесь может уделять достаточно времени своим увлечениям — изучению подводного мира и яхтингу.
Прошедшим летом Томми Хильфигер вместе со своим соседом по Мастику Миком Джаггером стал инициаторами ускоренного выращивания кораллов. Ученые утверждают, что в результате загрязнения океана исчезло или было разрушено большое количество коралловых рифов (более 20%) и разрушение продолжается. А так как коралловый риф природа создает в течение тысячи лет, то вскоре могут исчезнуть и сами рифы, и находящиеся под их защитой пляжи. На Гренадинах разрушение знаменитых коралловых садов не останавливает даже объявление заповедниками значительных участков побережья. Вот поэтому знаменитый рок-певец и не менее знаменитый дизайнер посчитали своим долгом оказать финансовую поддержку энтузиастам на острове Доминика, которые в специальных баках ускоренно выращивают кораллы, а потом продают их всем желающим для посадки на искусственных бетонных рифах.
Что касается второго увлечения, то, кроме прогулок по Карибскому морю, Хильфигер заявляет свою яхту для участия в гонках. 50-футовая Freedom America в Around Alone 1998 года была единственной из американских яхт соответствующего класса, которая дошла до финиша. Для гонок нынешнего сезона яхта была заново переоснащена и оборудована. Перед стартом известный яхтсмен Brad Van Liew заявил, что он счастлив пройти весь маршрут — 29 тыс. миль — под цветами Томми Хильфигера и надеется занять первое место.